Được cha dành một khoản tiền hưu mua tặng dàn âm thanh điện tử, gồm trống đàn, nhạc cụ, Chí Tài lập nhóm nhạc "Chi Tai's Brothers", gồm các thành viên: Chí Thiện (keyboard), Quang Mỹ (bass), Phương Loan (ca sĩ chính), Kiều Linh (trumpet), Chí Thái (trống), Trịnh Nam Sơn (kèn, keyboard) và Chí Tài (guitar chính, hát nền). Nghệ sĩ còn mở studio làm hòa âm và thu âm cho nhiều ca sĩ nổi tiếng tại hải ngoại.

Những năm 1999-2000, Chí Tài chuyển sang vai trò nghệ sĩ hài và nhanh chóng được khán giả yêu mến. Anh gắn bó với nhóm kịch Thúy Nga và thường xuyên biểu diễn trong loạt chương trình văn nghệ giải trí nổi tiếng tại hải ngoại, cùng Quang Minh, Hồng Đào, Trang Thanh Lan, Kiều Linh, Uyên Chi, Kiều Oanh, Lê Tín, Hoài Linh, Thúy Nga, Hoài Tâm, Việt Hương, Hương Thủy, Bé Tý...

Về nước biểu diễn từ đầu những năm 2000, Chí Tài chiếm cảm tình khán giả bằng phong cách nhẹ nhàng, châm biếm nhưng không lên gân. Không chỉ nổi tiếng trên sân khấu hài với hàng trăm tiểu phẩm - liveshow, anh còn diễn xuất ở lĩnh vực cải lương - kịch: Nửa đời hương phấn, Tình yêu tướng cướp... Chí Tài cũng là gương mặt quen thuộc của màn ảnh với hàng loạt phim truyền hình - điện ảnh: Công chúa teen và ngũ hổ tướng (2010), Lâu đài tình ái (vai ông Tiến, 2010), Trái đắng (vai ông Dẫu, 2010), Kỳ phùng địch thủ (vai ông Nghi, 2010), Những nàng công chúa nổi tiếng (vai ông Tín, 2010), Phố trọ Luxubu (ông Bu, 2014), Cưới chạy (vai ông Hai Mơ, 2014), Vết xước (ông Sù, 2017), phim điện ảnh Dạ cổ hoài lang (vai ông Năm Triều, 2017), Chuyện xóm tui (vai nghệ sĩ Chí Tài, 2020)...